این مستند مسیر ۱۵ ساله اعضای موسس گروه هیپ‌هاپ بداهه‌پردازی «فری‌استایل لاو سوپریم» را دنبال می‌کند؛ در حالی که آن‌ها به این موضوع فکر می‌کنند که چرا این نمایش همچنان بخش مهمی از تاریخچه شخصی، خلاقانه و حرفه‌ای آن‌ها به شمار می‌رود؛ از زیرزمین کتاب‌فروشی درام در نیویورک گرفته تا صحنه تئاتر برادوی.

این مستند داستانی است که تجسم سرسختی و اشتیاق برای دستیابی به رویای آمریکایی است و پرتره‌ای از فعال پیشگام، لوئیس ای. میراندا جونیور را به تصویر می‌کشد. لوئیس مبارزی است که دهه‌ها برای جوامع لاتین‌تبار تلاش کرده، بازیگری کلیدی در عرصه سیاسی نیویورک و سطح ملی است و پدری مهربان برای سه فرزندش، از جمله آهنگساز، ترانه‌سرا و بازیگر برنده جایزه، لین-مانوئل میراندا است.

«نگاهی عمیق به همیلتون» یک گفتگوی میزگرد با حضور برندگان جایزه تونی از جمله لین-منوئل میراندا، رنه الیس گولدزبری، لسلی اودوم جونیور، دیوید دیگز، فیلیپا سو، کریستوفر جکسون، اوکیریتی اونادوان، آنتونی راموس، جاسمین سفاس جونز و کارگردان توماس کیل است. این برنامه ویژه با اجرای کلی کارتر از رسانه آندفیتد، در راستای تبلیغ و معرفی موزیکال همیلتون ساخته شده است.